Yves nace un 1 de agosto en Orán. Este acontecimiento marcará tanto su vida personal como la profesional. Descubre en 1953 en París Match el anuncio del primer concurso anual de diseños de moda. Entre los miembros del jurado estaban Christian Dior, Hubert Givenchy y Jacques Fath. Gana el tercer premio en la categoría de vestido. El año siguiente se inscribe en la escuela de la Chambre Syndicale de la Haute Couture. Se vuelve a presentar al concurso y obtiene el primer y tercer premio en la categoría de vestidos.

En 1955 empieza a formar parte del estudio de la casa Dior. Tras la prematura muerte de Christian Dior en 1957, según su deseo antes de morir, Yves Mathieu Saint-Laurent es nombrado director artístico de la más célebre casa de costura del mundo. “Me acuerdo de todo[…] me acuerdo sobre todo de él. De él, a quien nunca me decidiré a llamar Christian, sino el señor Dior. Y es que, a través de esa extraña y fabulosa colaboración que nos unió desde mi llegada a su casa y hasta su muerte, nuestras dos sensibilidades – tan complejas- levantaban entre nosotros una barrera infranqueable hecha, por mi parte, del inmenso respeto que le tenía y, por la suya, de un gran pudor, como el que seguramente sienten todos los padres en presencia de sus hijos. Fue, la nuestra, una relación de calidad excepcional, rara y completa pese a ese pudor por una y otra parte que, muy lejos de separarnos, nos unía. […] Pese a todo lo bueno que me haya podido llegar después en mi oficio, he de decir que a su lado es donde fui más feliz. Aún no tenía veinte años y, como escribió Proust, los paraísos auténticos son los que uno ha perdido”.

En 1958 lanza su primera colección primavera-verano al frente de la casa Dior. Dejando atrás diez años donde reino el new look de talle encorsetado. La colección trapèze libera el talle y triunfa.Tras las colecciones de tan sólo un año al mando de la casa Dior. Recibe el prestigioso galardón anual Neimar Marcus Award, concedido a un modisto por unos almacenes estadounidenses. Su sexta y última colección para Dior, inspirada en la juventud rebelde. “Mi última colección en Dior conmocionó profundamente al mundo de la alta costura. [...] Toda aquella inspiración venida de la calle fue considerada muy vulgar por muchas de las personas instaladas en las sillas doradas de la casa de costura. Y sin embargo fue la primera manifestación importante de mi estilo. [...] y fue para mí una fuente de inspiración como frecuentemente había de serlo de ahí en adelante.

Tras una serie de prórrogas de incorporación, es llamado a filas. Precisamente cuando Francia se encuentra en la guerra de independencia de Argelia. La casa Dior busca un sustituto: Marc Bohan. Pierre Bergé es el encargado de darle la noticia mientras Yves permanecía hospitalizado. “Recuerdo haberte anunciado encima de tu cama del hospital de Val-de Gràce que ya no estabas al mando de la casa de alta costura para la que trabajabas, y recuerdo tu reacción: entonces, vamos a fundar una juntos y tú la dirigirás”.